Expresswayを公開したのは2005年3月3日です。以前に作った、道路標識から着想を得た書体Blue Highwayを発展させたものでした。Blue HighwayはHighway Gothicの粗く、工学的な見た目をよりどころにしていましたが、Expresswayでは、単に手直しするのではなく、すべてを描き直しました。ディスプレイ用にも本文用にも使えるものにしたかったのです。ファミリーの構成は初めから一貫していて、7つのウェイトに、それぞれイタリックとコンデンスのスタイルを用意しました。Blue Highwayのコンデンス版は、大文字だけの1スタイルでしたが、Expresswayにはコンデンスの全ウェイトをそろえ、デザイナーの選択肢を増やしました。用途を広げるため、選択して使えるオールドスタイル数字も加えました。

2013年には改良を加えた更新をしましたが、今ではその詳しい内容はあまりはっきりしません。もっと大きな改修をしたのは2016年で、新しい補間用のマスターを使ってファミリーを作り直しました。これにより、文字の形は基本的に保ったまま、各ウェイトと幅のスペーシングやカーニングを修正できました。同時に、対応する文字の範囲を広げ、ギリシャ文字とキリル文字を加えました。道路標識の文字につながる角張った性質を取り去らずに、技術面の性能を改善しようとしたのです。

その結果、2つの幅、7つのウェイト、イタリックを含む28スタイルの書体になりました。2024年10月29日公開のバージョン6.1では、分かりやすくするためにウェイト名を整理しました。BookはLightに、LightはExtra-Lightに、Extra-LightはThinになりました。この更新では、一部のメニューでNormalの幅がExpandedと誤認される技術的な問題も修正しました。Blue Highwayと同様に、Expressway Regularは商用デスクトップ利用も無料にすることにし、ファミリーのほかのスタイルには通常のライセンスを適用し続けています。Expresswayは、実用的な標識と機能的なタイポグラフィの釣り合いを取った書体になりました。出発点とのつながりを保ちながら、更新によって時代に合わせてきたのです。