Ich veröffentlichte Expressway am 3. März 2005 als Weiterentwicklung meiner früheren, von Straßenschildern inspirierten Schrift Blue Highway. Während Blue Highway sich am rauen, technisch konstruierten Aussehen von Highway Gothic orientierte, war Expressway eine vollständige Neuzeichnung und nicht bloß eine Verfeinerung. Ich wollte etwas, das sowohl als Display-Schrift als auch für Text funktionieren konnte. Die Familienstruktur war von Anfang an einheitlich: sieben Strichstärken mit Kursiven und schmalen Schnitten. Anders als Blue Highway, die nur eine einzelne schmale Großbuchstabenversion hatte, bot Expressway einen vollständigen Satz schmaler Strichstärken und damit mehr Flexibilität für Designer. Außerdem ergänzte ich optionale Mediävalziffern, um die Einsatzmöglichkeiten zu erweitern.
2013 veröffentlichte ich eine Aktualisierung mit Verbesserungen, deren Einzelheiten mir heute allerdings weniger klar sind. Eine größere Überarbeitung folgte 2016, als ich die Familie mit neuen Interpolationsmastern aufbaute. So konnte ich Abstände und Kerning über Strichstärken und Breiten hinweg korrigieren und die Buchstabenformen im Wesentlichen erhalten. Gleichzeitig erweiterte ich die Sprachabdeckung um Griechisch und Kyrillisch. Ich versuchte, die technische Leistung zu verbessern, ohne die blockartigen Eigenschaften zu verlieren, die sie mit Straßenschildbeschriftungen verbinden.
Das Ergebnis ist eine Schrift mit 28 Schnitten, die zwei Breiten, sieben Strichstärken und Kursive abdecken. Version 6.1 vom 29. Oktober 2024 ordnete die Strichstärkennamen zur Klarstellung neu: Book wurde zu Light, Light zu Extra-Light und Extra-Light zu Thin. Diese Aktualisierung behob auch einen technischen Fehler, durch den die Breite Normal in manchen Menüs fälschlich als Expanded erkannt wurde. Wie bei Blue Highway entschied ich mich, Expressway Regular kostenlos für kommerzielle Desktop-Nutzung anzubieten. Der Rest der Familie blieb regulär lizenziert. Expressway wurde zu einem Gleichgewicht zwischen zweckmäßiger Beschilderung und funktionaler Typografie, durch Aktualisierungen auf dem neuesten Stand gehalten und dennoch mit ihren Ursprüngen verbunden.