Lancei Sybil Green em 16 de fevereiro de 2000. A ideia veio dos créditos iniciais do filme The Party, de 1968, com Peter Sellers. Aluguei o filme em VHS e vi créditos com letreiramento à mão e contraformas preenchidas, num estilo psicodélico de desenho animado. Tive de devolver a fita antes de poder estudá-la de perto, então recriei o letreiramento de memória no dia seguinte. Quando mais tarde vi a versão em DVD, percebi que minha versão era próxima, mas não idêntica. Essa diferença dava a ela seu próprio caráter. Dei à fonte o nome de uma música dos Blues Magoos, uma referência à mesma cultura psicodélica do fim dos anos 1960.
Sybil Green sempre foi uma fonte de um único estilo. Não tinha alternativas nem recursos OpenType especiais, apenas um conjunto simples de caracteres. Lancei a fonte com uma licença gratuita de desktop para uso comercial e, como muitas fontes daquele período, ela rapidamente se espalhou por todos os principais sites de fontes gratuitas. Tornou-se uma das minhas fontes gratuitas mais populares, embora nunca tenha tido usos específicos de grande visibilidade que eu possa apontar. Em abril de 2024, coloquei Sybil Green em domínio público.