Publiqué Sappy Mugs el 25 de febrero de 2004. La idea venía de mi costumbre de llenar las pizarras blancas de la oficina con bocetos rápidos y a menudo absurdos mientras trabajaba en la industria del videojuego. Después trasladé esa misma energía a una tableta gráfica, produciendo un conjunto de pequeñas ilustraciones que reuní en una fuente de símbolos.
Al principio Sappy Mugs aparecía solo como página oculta en mi sitio web, pensada como una especie de sorpresa para quienes la encontraran por casualidad. Unos años después la puse en sitios de fuentes gratuitas. Los dibujos eran espontáneos y desenfadados, muy parecidos a los garabatos de pizarra que los inspiraron.
Sappy Mugs se publicó con una licencia gratuita de escritorio para uso comercial. En agosto de 2020 la pasé al dominio público.