Lancé Headlight el 1 de noviembre de 2007 como una tipografía comercial redondeada sin remates. El diseño combinaba curvas superelípticas con trazos humanistas y adornos de plumilla ovalada. Aunque tenía una leve influencia de Template Gothic de Barry Deck, especialmente en su modulación de trazos, la conexión era indirecta. Quería que las letras parecieran más amables y menos técnicas que tipografías geométricas redondeadas como Arial Rounded, sin dejar de funcionar tanto en texto como en usos destacados.
La familia comenzó con cinco pesos y después se amplió el 16 de agosto de 2009, cuando añadí cursivas. Esa actualización también trajo ajustes de métricas verticales e introdujo símbolos que faltaban, como el signo de párrafo y el de sección. Con los años refiné más el diseño. El 25 de junio de 2021 eliminé caracteres en desuso, quité ligaduras superfluas, corregí errores de curvas y mejoré el acceso a la «a» cursiva alternativa mediante Stylistic Set 1 en aplicaciones como InDesign. El 8 de noviembre de 2024 reorganicé el sistema de nombres con la versión 1.4: Book pasó a Light y Light se llamó Extra-Light, aclarando la jerarquía de pesos.
Headlight nunca se ha publicado en versiones gratuitas y no la he visto utilizada en proyectos destacados. Sigue siendo uno de mis diseños redondeados sin remates que combina influencia humanista y geometría suavizada de una manera que no se parece directamente a ninguna otra cosa que haya hecho.